เรื่องอื่นๆ ชี้ให้เห็นว่าวาเลนไทน์อาจถูกสังหารเนื่องจากพยายามช่วยชาวคริสต์ให้รอดพ้นจากคุกอันโหดร้ายของโรมัน ซึ่งพวกเขามักถูกทุบตีและทรมาน ตามตำนานหนึ่ง วาเลนไทน์ที่ถูกคุมขังส่งคำ “วาเลนไทน์” เป็นครั้งแรกทักทายตัวเองหลังจากที่เขาตกหลุมรักเด็กสาวคนหนึ่ง ซึ่งอาจเป็นลูกสาวของผู้คุมของเขา ซึ่งมาเยี่ยมเขาระหว่างที่เขาถูกคุมขัง ก่อนที่เขาจะเสียชีวิต มีการกล่าวหาว่าเขาเขียนจดหมายถึงเธอพร้อมลายเซ็น “จากวาเลนไทน์ของคุณ” ซึ่งเป็นสำนวนที่ยังคงใช้อยู่จนถึงปัจจุบัน แม้ว่าความจริงเบื้องหลังตำนานวาเลนไทน์จะมืดมน แต่เรื่องราวต่างๆ ล้วนเน้นย้ำถึงเสน่ห์ของเขาในฐานะบุคคลที่เห็นอกเห็นใจ กล้าหาญ และที่สำคัญที่สุดคือเป็นคนโรแมนติก ในยุคกลาง อาจต้องขอบคุณชื่อเสียงนี้ที่ทำให้วาเลนไทน์กลายเป็นหนึ่งในนักบุญที่ได้รับความนิยมมากที่สุดในอังกฤษและฝรั่งเศส